高考题中有机化学成环开环巧解
高考题中有机化学成环开环巧解
　纵观近几年的高考题，年年都有有机化学的成环、开环题，但教材中却几乎未涉及，这要求教师在教学中加进去，可教师在讲台上讲了很多，却不见起。在教学中，若能采用以下方法，将会让学生受益匪浅，现就一点心得写出来，供大家商榷。
  总的说来，高考有机化学中的成环、开环常都离不开“Ｈ2Ｏ”——成环生成“Ｈ2Ｏ”（—Ｈ＋—ＯＨ→Ｈ2Ｏ），开环加“Ｈ2Ｏ”（Ｈ2Ｏ→—Ｈ＋—ＯＨ）。
  一、成环
  1 羧基、羟基成环(酯化反应)
  “羧脱羟基，羟脱氢，首尾连”。意为羧基脱去羟基、羟基脱去氢原子生成水，剩余部分首尾连接在一起。
  例1 （2002年全国理综卷23题） 如图1所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(Ｃ6Ｈ12Ｏ7)或Ｃ（Ｃ6Ｈ10Ｏ8），Ｂ和Ｃ都不能发生银镜反应。A、B、Ｃ都可以被强还原剂还原成为D(Ｃ6Ｈ14Ｏ6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：ＲＣＨＯ最易，Ｒ—ＣＨ2ＯＨ次之，
最难。
图1 物质转化关系
  请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
  A．__________，B．__________，C．__________，D．__________，E．__________，F．__________。 
  该题把A推导为葡萄糖ＨＯＣＨ2（ＣＨＯＨ）4ＣＨＯ，B应为ＨＯＣＨ2（ＣＨＯＨ）4ＣＯＯＨ，其结构式为：
，
从酯化反应和分子内脱水的角度看，可形成三到七元环的酯。脱水形成五元环应是：
  同理，六元环应为：
  2003年全国理综卷30题也属该类成环。
  2 两羟(羧)基直接成环
  “其一脱羟基，另一脱氢，首尾连”。意为其中一个羟基脱去，另一个羟基上脱去氢原子，生成水，剩余部分为首尾连接在一起。
  例2 （2003年上海卷29题） 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
  某酯类化合物Ａ是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D，物质间的转
化关系如图2。
图2 各物质间的转化关系
  写出我有一物生得巧F可能的结构简式________________。
  对于C物质来讲，官能团有一个—ＯＨ、三个—ＣＯＯＨ，在浓硫酸的作用下至少有两种脱水方式：
①生成；
②形成环状化合物：
  3 氨基酸成环
  “羧脱羟基，氨脱氢，首尾连”。意为羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子，生成水，剩余部分首尾连接在一起。如：
  当然，以上几种情况，除分子内脱水成环外，分子间也可成环。
  二、开环
  在上述几种成环生成化合物后，在一定条件下可以开环，还原成原来的有机物，这类题，应记住下列口诀：“羰氧碳氧羰氮断，分别加上氢羟基。生成有无该类物，高中有机要理清。”
  1 羰氧断
如
  在碱性条件下，应生成什么呢?有羰(基)与氧连，先考虑断开成
，在两条短线上分别加“—ＯＨ”和“—Ｈ”，
根据高中知识，应为ＨＯＣＨ2（ＣＨＯＨ）4ＣＯＯＨ。 
  2 碳氧断
断“碳氧”得
，
在两条短线上分别加“—ＯＨ”和“—Ｈ”应为
，
这是环氧乙烷在稀酸条件下制乙二醇的一种方法。
3 羰氮(肽键)断
  蛋白质水解就是一个很好的例子。
  在有机化学的成环、开环教学中，仅有以上几点是不够的，教师还需适量补充相关知识，同时，学生应适当做一些练习加以巩固，这样就能达到预期的教学目的。

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