解码溴麝香草酚蓝
2021年第3期
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解码溴麝香草酚蓝
四川省成都市树德中学（610091) 王阳兰
摘要就溴麝香草酚蓝的名称由来、作用原理以及常见应用作简要介绍。先从麝香草、麝香草酚、 麝香草酚蓝和溴麝香草酚蓝这四个方面，从局部到整体来认识该试剂。接着，从溴麝香草酚蓝的结 构式分析其作为酸碱指示剂的显原理。最后，介绍溴磨香草酚蓝的常见应用。关键词溴麝香草酚蓝；酸碱指示剂；显原理
文章编号 1005 -2259(2021)3 -0057 -02人教版普通高中教科书《生物学•必修1 •分 子与细胞》P . 90的“探究酵母菌呼吸的方式”实验 中，提到检测呼吸产物C 02的常用试剂之一为溴麝 香草酚蓝水溶液，显过程为由蓝变绿再变黄。由 于该试剂名称较为生僻，导致学生难以理解。所 以，他们常死记硬背其名称和功能，知其然不知其 所以然。本文就溴麝香草酚蓝水溶液的名称由来、 作用原理以及常见应用作简要介绍。1
溴麝香草酚蓝的名称由来
“溴麝香草酚蓝”一词究竟该如何断句？从名称 进行分析，可以将其拆解为溴/麝香草/酚/蓝。下面 我们从麝香草、麝香草酚、麝香草酚蓝和溴麝香草酚 蓝这四个方面，从局部到整体来认识该试剂。1.1麝香草
麝，指的是脊索动物门哺乳纲麝科动物，如林 麝、马麝、原麝等。麝香，指的是麝科动物成熟雄体 位于肚脐和生殖器之间的腺体中的干燥分泌物，可 用于制作中药或香水。麝香草，因香味和麝香相似 而得名。麝香草（Thyme )又名百里香，是唇形科百 里香属的灌木状常绿草本，具有烹饪和药用价值。 1.2麝香草酚
麝香草酚（Thymol )又名百里酚，是从麝香草中 提取的一种植物精油。麝香草酚是一种萜类化合 物，分子式为Cl ()H 140，即5 -甲基-2 -异丙基苯
酚（图1A )。麝香草酚的主要用途为杀菌剂、杀蛾 剂、药片稳定剂、香烟增味剂等。
1.3麝香草酚蓝
麝香草酚蓝（Thymol  Blue )，又名百里酚蓝，分 子式为C 27H 3e 05S ，由两个麝香草酚与邻磺基苯甲 酸酐反应制成（图1B )。麝香草酚蓝不溶于水，易 溶于酒精，是一种酸碱指示剂。其在pH 低于1.2 时，显红;pH 在2.8 ~ 8.0范围内，显黄;pH 高 于9. 6时，显蓝。由于麝香草酚蓝检测的pH 范 围较广，不适用于弱酸弱碱的检测，所以不能用于 水中C 02含量的检测。
图1麝香草酣（左）与麝香草酚蓝（右）的结构式1.4溴麇香草酚蓝
溴麝香草酸蓝（Bromothymol  blue ，简称BTB )， 又名溴百里酚蓝，分子式为C 27H 2805SBr 2。溴麝香 草酚蓝由麝香草酚蓝与液溴（Br 2)在酸性条件下制 成，两个类麝香草酚基团中酚羟基旁边的氢被溴取 代（图2)。溴麝香草酚蓝易溶于乙醇、甲醇、醚、 稀碱或氨溶液，稍溶于苯、甲苯及二甲苯，微溶于m
作者简介：王阳兰（1986—），女，硕士研究生学历，一级教师，E - mail: 110632193@ qq.
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水~。因此，配制溴麝香草酚蓝水溶液时，应使用 微碱性溶液，可滴人1滴1%的稀氨水，使溶液呈现 蓝，保存于棕试剂瓶中，可长期使用[2]。
Br;
CH.COOH
图2麝香草酚经溴化反应生成溴麝香草酣蓝
2溴麝香草酣蓝的作用原理
2.1 酸碱指示剂
溴麝香草酚蓝是测定弱酸弱碱的一种小范围 精密酸碱指示剂。溴麝香草酚蓝是一种弱酸，会和 溶液中的H+或者OJT发生反应，生成共轭酸或者 共辄碱，从而表现出不同的颜。溴麝香草酚蓝的 变范
围为6.0 ~ 7.6。pH低于6.0时显黄，高于 7.6时显蓝，中间经过绿(变点为PH7.1)[3]。
溴麝香草酚蓝是制作pH试纸的成分之一。化学中常用的pH试纸是广泛pH试纸，由溴麝香 草酚蓝、百里酚蓝、甲基红、甲基橙、酚酞等按一定比 例混合制成。由于不同指示剂显的pH范围不同，因此能依靠丰富的颜变化指示较宽的pH范围。2.2 显原理
溴麝香草酚蓝的结构式长久以来一直是有'争 议的。2017年，日本弘前大学和京都大学的研究 者[4]对溴麝香草酚蓝的分子结构式进行了量子化 学计算，即依时性密度泛函分析（TD -DFT,Time dependent-DFT)。研究发现，当溴麝香草酚蓝呈 现黄时，带负电，可表示为HlrT。溴麝香草酚蓝 (HlrT，酸型）存在3种可能的结构式（图3)。
图3溴麝香草酣蓝（黄）3种可能的结构式[4]
经检测发现，溴麝香草酚蓝的结构3不吸收任 何可见光。可能的原因是，结构3中间的闭环结构 打断了电子的共轭离域通道，结构不稳定。因为酸 碱指示剂的颜通常来自分子内部高度共轭的结 构，所以结构3由于共轭结构被破坏，即使存在也 一定是无的。此外，从能量角度来看，结构2比结构1稳定。从酸性强弱的角度来看，结构2的磺
酸基（一S〇3H)比结构1的酚羟基（一OH)酸
性更强。因此，溴麝香草酚蓝呈现黄时，分子结
构最可能为结构2。
当p H升高时，溶液呈碱性，溴麝香草酚蓝(HlrT，酸型）丢失一个H+ ，形成带两个负电荷的
In2-，即HIrT#H+ +In2-。研究发现[4]，当结构
2的酚羟基电离时（图4)，电子离域导致整个分子
的共轭结构发生改变。溴麝香草酚蓝由醌类化合
物（HlrT ，酸型）变为醌类酚酸盐（In2_，碱型），颜
由黄变为蓝。中间过渡颜呈绿，绿为
黄HlrT和蓝In2-的混合颜。
图4溴麝香草酚蓝的黄结构式与蓝结构式[4]
3溴麝香草酣蓝的常见应用
溴麝香草酚蓝常用于检测水生生物的呼吸强 度。细胞呼吸产物c o2溶解于水中，形成h2co3,
进一步解离成H+和HC(V，表现为弱酸性，使溶液
p H降低。由于自然条件下饱和碳酸溶液的PH为 5.6，略低于溴麝香草酚蓝变黄的临界pH为6.0。
因此，可用溴麝香草酚蓝变黄的时间长短来定性分
析细胞呼吸产生C02的多少。此外，溴麝香草酚蓝
还可用于植物生物碱含量的测定、芦笋等植物性别
的检测、奶牛乳腺炎的诊断等。
参考文献
[1]周学良，王琪，陶洛彬.精细化工产品手册：常用试剂
与高纯物[M].北京：化学工业出版社,2003:400.
[2]顾仲良，周学工.压强对反应速率的影响实验探索：
应用溴百里香酚蓝的变[J].化学教与学，2020
(4) ：93 -95,72.
[3]高海元.浅谈溴麝香草酚蓝[J].生物学教学，2013,38哈尔滨王阳个人资料及简介
(10) ：63,
[4] Shimada T , Hasegawa T .Determination of equilibrium
structures of bromothymol blue revealed by using quantum
chemistry with an aid of multivariate analysis of electronic
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lecular &Biomolecular Spectroscopy ,2017 ：104 - 110.
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