《苯》教案
《苯》教案
                      赵永胜
一、教学目标:
1、知识与技能目标:
(1)理解苯分子的组成与结构
(2)培养学生的观察能力,分析推理能力
2、过程与方法目标:
以假说的方法研究苯的结构,使学生从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
二、重点、难点
(1)苯的组成与结构的推断
      (2)推断苯的化学性质   
三、教学过程设计:
【知识回顾】 烷、烯、炔的结构性质……
【过渡引题】第五节苯 芳香烃
【展示苯学习研究其物理性质……
问题一、根据苯的分子式,它属于饱和烃还是不饱和烃?
问题二、若苯分子为链状结构,试写出两种苯分子可能具有的结构 ?
问题三、若苯分子为上述结构之一,苯应具有什么化学性质?试设计实验来证明。
【验证实验】苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水的反应
【师生互动】从分子组成上看苯应是一种高度不饱和的烃,但苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪,这又和饱和烃-烷烃性质比较接近,那么分子的结构到底是怎样呢?这也成为困扰科学家多年的问题。
【学生活动】请大家浏览课本P11~119页《苯的发现和苯分子的结构学说》,体会一下凯库勒的苯分子结构学说的要点,并根据自己的理解画出苯分子的结构式。
【设疑】凯库勒式是1866年凯库勒以假说形式提出的苯的结构式,是否能真正反映出苯分子的结构呢?
【问题探讨】苯不能使 KMnO4酸性溶液褪,不能使溴水褪。与之提出的结构矛盾。
【讲述】为了解释这一结构与这些实验事实的矛盾,现代化学又提出了新的价键——大∏键。科学的解释了苯的真实结构:苯分子中6个碳原子构成平面正六边形,6个碳原子间的碳碳间完全相同,是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。为了表示这一特点我们用表示苯的结构。同时还发现苯分子中12个原子共平面,键角为120°。
【说明】现在凯库勒式仍在使用,但完全是由于习惯和对这位伟大科学家的纪念使用时一定注意苯分子中不存在交替分布的单、双键。
【小结】 苯的结构特点:……(要求勾书)
【启发引导】结构决定性质,试推断苯可能具有的化学性质。
【讲述】苯不能使酸性KMnO4溶液褪,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪,表明一般情况下也不能与溴发生加成反应,其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先,苯如大多数有机物一样可以燃烧,即可以发生氧化反应。
【问题】苯分子中碳元素的质量分数推测燃烧现象?……
【学生活动】燃烧时火焰明亮,伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大。
苯的化学性质
【练习】请大家写出苯燃烧的化学方程式。2C6H6+15O212CO2+6H2O。
【讲述】苯分子特殊的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代,因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。
【投影显示】(1)苯与溴的反应
反应物:苯和液溴(不能用溴水)
反应条件:催化剂、温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)。
【实验说明】在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴,溴水不反应;②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的,在上述条件下,一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应。
【探讨】溴苯是不溶于水、密度比水大的无油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐,那么如何除去溴苯中溶解的溴?
【师】用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,下层液为较纯的溴苯,上层液为NaOH吸收了溴的混合液。
【投影显示】(2)苯的硝化反应
反应物:苯和浓硝酸(HO—NO2)
反应条件:催化剂浓硫酸,温度55℃~60℃
【设疑】反应所需的55℃~60℃如何实现?
【生】用水浴加热的方法控制,当然需用温度计来指示。
【问】在往反应容器中添加反应物和催化剂时,顺序有无要求?应该怎样加?
【生】(讨论、分析后回答):有。添加试剂的顺序应该是浓硝酸、浓硫酸、苯。
【师提示】苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
【说明】由于苯分子中的氢原子被硝基取代,所以称为硝化反应,当然在上述条件下,硝基也只取代苯分子中的一个氢原子,硝化反应符合取代反应的定义,因而也属于取代反应。出此之外在一定条件还可以与硫酸发生取代反应,你们将会在资料中看到。
【过渡】我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和CC双键之间的一种特殊的键,既然它能像烷烃那样发生取代反应,那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪,说明一般不易加成,但在特殊的条件下,苯仍能发生加成反应。
【投影显示】苯的加成反应
反应物:苯和氢气
反应条件:催化剂镍、温度180℃~250℃
反应产物:环己烷(C6H12)从结构上不难看出,环己烷像烷烃一样饱和,故其化学性质与烷烃相似。
【小结】至此,我们可以这样来归纳苯的化学性质:易燃烧,但其他氧化反应一般不能发生;易取代、难加成。
【投影总结】本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质,了解了苯的组成和结构特征,苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等,也能像烯烃那样发生加成。大家在学习时应重点掌握苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。
【作业P120一、1、2;二、1、2、3;四、1、2、3。

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