第三节 第3课时《苯及其同系物》学案
【教学目标】1、了解苯及其同系物的物理性质和命名
2、掌握苯及其同系物的结构及化学性质
3、 对比苯及其同系物性质，了解基团之间的相互影响
【重点难点】苯和苯的同系物的结构及化学性质
【温故知新】
1、写出C2H4与Br2 的加成反应
2、写出丙烯与HCl的加成反应
3、写出丙烯、2甲基2丁烯的加聚反应
【课堂探究】
一、苯的结构和性质
1、苯的物理性质
颜 | 状态 | 密度 | 熔沸点 | 溶解性 | 毒性 |
比水 | 较低 | 溶于水 | |||
2、苯的结构
通式 | 分子式 | 结构式 | 结构简式 | 成键特点 | 空间结构 |
介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊化学键 | |||||
3、苯的化学性质 （回顾CH4和CH2=CH2）
（1）取代反应
①卤代反应（Br2）
②硝化反应（HNO3）
③磺化反应（H2SO4）
（2）加成反应（H2）
（3）氧化反应
①燃烧
现象：
②不能使酸性KMnO4溶液褪
【练一练1】苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴水褪 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤×10-10m
A、①②④⑤ B、①②③⑤ C、①②③ D、①②
【练一练2】（2011全国）用高锰酸钾酸性可区分己烷和3己烯（） 用水可区分苯和溴苯
（）
二、苯的同系物及其性质
1、苯的同系物概念
结构特点 | 分子中含有一个 ，侧链是饱和烷基（即碳碳 ） |
通式 | |
命名 | 取代基的位置用“ 位、 位、 位”来表示。也可对苯环编号，从连有取代基的碳原子开始编号 |
常见的几种苯的同系物：
【思考1】苯乙烯是否为苯的同系物？
【思考2】苯的二氯代物有几种？
2、苯的同系物的化学性质
（1）取代反应
①卤代反应（Fe催化，Br2）
②卤代反应（光照，Br2）
③硝化反应（HNO3）
（2）加成反应（H2）
（3）氧化反应 ①燃烧
苯的化学性质②酸性KMnO4溶液褪（甲苯）
（乙苯）
【思考3】苯及其同系物能否使溴水褪？
【思考4】如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
【练一练3】下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( )
A、甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B、甲苯能使酸性KMnO4溶液褪
C、甲苯的硝化反应生成 D、甲苯能与H2发生加成反应
【练一练4】下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）
A、甲苯的反应生成 B、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪
C、甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D、1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
【当堂检测】
1、（2010山东）乙烯和苯都能使溴水褪，褪的原因相同（）
2、（2011山东）甲烷和生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（）
苯不能使溴的四氯化碳溶液褪，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键（）
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
4、下列由于发生反应，既能使溴水褪，又能使酸性高锰酸钾褪的是（ ）
A 、乙烷 B、乙烯 C、苯 D、甲苯
5、某烃的化学式为 C10H14，不能使溴的 CCl4溶液褪，可使酸性 KMnO4溶液褪，分子结构中只有一个烷基，则此烃的结构有（ ）种。
A、2 B、3 C、4 D、5
6、某苯的同系物的分子式为C11H16，分子中除含苯环外还有两个－CH3，两个－CH2－和一个－CH－，则该分子的可能结构共有( )
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
7、（2016全国卷3）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的和苯为同系物
8、 分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是
A、该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B、该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪，但能使溴水褪
C、该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D、该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
9、有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是( )
A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪
B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C、苯与硝酸在加热的条件下发生取代反应，而甲苯在常温下就能与硝酸发生反应
D、2甲基1丙烯与溴的CCl4溶液加成速率比乙烯与溴的CCl4溶液加成速率快
10、下列烃中，一氯代物的同分异构体数目相同的是( )
①邻二甲苯 ②间二甲苯 ③对二甲苯 ④乙苯 ⑤2,2—二甲基丁烷 ⑥甲苯
A、②③ B、.①⑤ C、④⑥ D、③⑥
11、（2016浙江）下列说法正确的是
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷
12、已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪，但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢时不能被氧化。现有某苯的同系物X(分子式为C11H16)，其分子中苯环上只连有一个烃基，且它能使酸性KMnO4溶液褪，则其可能的结构共有7种，其中3种是：
—CH2 (CH2)3CH3 —CH(CH3)(CH2) 2CH3 —CH 2CH(CH3)CH 2CH3
请写出另外4种的结构简式：____________，____________，_____________，__________。
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