第三章烃的衍生物
第一节卤代烃
一、卤代烃1、概念与分类
2、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用
系统
命名法，与烃类的命名相似。例如：
、CH 2==CH—Cl 、
2-氯丁烷氯乙烯
1,2-二溴乙烷
3、物理性质
4、几种卤代烃的密度和沸点
名称结构简式液态时密度
g·cm －
3沸点/℃氯甲烷CH 3Cl 0.916－24氯乙烷CH 3CH 2Cl 0.898121-氯丙烷CH 3CH 2CH 2Cl 0.890461-
氯丁烷CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 0.886781-氯戊烷
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
0.882
108
二、取代反应消去反应
1、取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象
①中溶液
分层
②中有机层厚度减小，直至消失
苯的化学性质④中有
淡黄沉淀
生成
实验解释溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br －
由实验可知：
(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br
，水中的羟基与碳原子形成
C—O
，
断下的Br 与水中的H 结合成
HBr
。
(2)溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为：CH 3CH 2Br ＋NaOH――→水
△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。反应类型为
取代反应
。
2、消去反应由实验可知：
(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋NaOH――→乙醇△CH 3CH 2CH==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中
脱去一个或几个小分子(如H 2O 、
HX 等)，而生成含
不饱和键
的化合物的反应。
(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙
醇
也能使
酸性高锰酸钾
溶液褪，干扰
丁烯
的检验。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入
水中吗？
不用
，理由是
乙醇与溴不反应，不会干扰
丁烯
的检验。
三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1、卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)
R—X ＋NaOH――→水
△R—OH ＋NaX 。反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向卤
素原子
偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形
成一个极性较强的共价键：C δ＋—X δ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代
，生成负离子而离去。
(2)消去反应
＋NaOH――→
醇
△＋NaX ＋H 2O 。
2、卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程
(2)实验要点
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
3、制取卤代烃的方法
(1)烷烃取代法：CH 4＋Cl 2――→光照
CH 3Cl ＋HCl
。
(2)烯(炔)烃加成卤素：CH 2==CH 2＋Br 2―→
CH 2BrCH 2Br
。
(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH 2==CH 2＋HCl ――→
催化剂
CH 3CH 2Cl
。
(4)芳香烃取代法：
＋Br 2――→
FeBr 3
＋HBr 。【特别提醒】工业上制备氯乙烷时，常用CH 2==CH 2
与HCl 发生加成反应制取，因为
乙烯
与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。
4、卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
5、卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
n CF2==CF2―→CF2—CF2
四氟乙烯聚四氟乙烯
第二节醇酚
一、醇
（一）醇的概述
1、醇的概念、分类及命名
(1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。
饱和一元醇通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O(n≥1，n为整数)。
(2)分类
(3)命名
①步骤原则
选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为，主链，根据碳原子数目称为某醇
|
碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号
|
标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示②实例
CH 3CH 2CH 2OH
1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三
醇
。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH 看作链端，只能看作取代
基
，但选择的最长碳链必须连有
—OH
。
2、物理性质(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高
于烷烃。
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点
越高
。
(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小
。
3、几种重要的醇
（二）醇的化学性质——以乙醇为例
乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如1、与钠反应分子中
a
键断裂，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋2Na―→
2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
。
2、消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验装置
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