天然药物化学简答题及补充
1*天然药物化学研究的内容有哪些？
答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。
2*如何理解有效成分和无效成分？
答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。
3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？
答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。 ②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。 ③升华法：利用某些化合物具有升华的性。
4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？
答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水
5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？
答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。
6*谱法的基本原理是什么？
答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。
7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？
答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与
形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。
8*简述苷的分类。
答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。
9*简述苷键酸水解的影响因素。
答：①苷原子不同，水解易难顺序：N-苷>O苷青蒿素是从什么植物中提取出来的>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。
10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。
答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫环的是丹皮酚。产生紫环的，再分别做斐林反应，产生砖红沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。
11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
答：因为新采集的大黄中蒽酚、蒽酮含量高，对消化道黏膜刺激性强。因此必须贮存2年以上才可药用。
12*PH梯度萃取法的原理是什么？
答：原理为用碱性强度由弱至强的不同水溶液，分别从有机溶剂中提取酸性由强到弱的游离蒽醌衍生物，但对于结构相似，酸性相差不大的蒽醌类化合物则很难分离，需借助谱等其他分类方法。
13*试述黄酮类化合物的基本母核及分类依据，常见黄酮类化合物结构类型分哪几种？
答：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点可将主要天然黄酮类化合物分类：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、异黄酮类、鱼藤酮类、紫檀素类、二氢黄酮醇类、花素类、查耳酮类、二氢查耳酮类等。
14*试述黄酮类难溶于水，而二氢黄酮、异黄酮类水溶液性比黄酮大的原因。
答：黄酮类平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；二氢黄酮及二氢黄酮醇等因系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解性稍大。
15*聚酰胺柱谱法分离黄酮类化合物，洗脱是有什么规律？
答：吸附强弱的规律 ① 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强. ②成键位置对吸附力也有影响.形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱. ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱.各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强,可大致排列成下列顺序：水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液
16*萜类化合物的分类依据是什么？各类萜在植物体内的存在形式是什么？
答：①根据分子中异戊二烯单位数分类；②半萜、单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜、多萜。
17*挥发油可由哪些化合物组成？其中哪些成分是挥发油的主要组成成分？
答：挥发油可由 萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和部分含S,N的化合物组成。主要成分：单萜、倍半萜。
18*青蒿素属于哪类化合物？具有何生物活性？为了提高临床疗效制备了哪些主要衍生物？
答：青蒿素 属倍半萜内酯类化合物，具有抗疟的生物活性。常见的衍生物：双氢青蒿素、蒿甲醚、青蒿琥珀酸单酯等。
19*挥发油如何保存？为什么？
答：挥发油对光、空气和热均较敏感，挥发油与空气、光线长期接触会逐渐氧化变质使其相 对密度增加、颜变深、失去原有香气，并逐渐聚合成树脂样物质，不能再随水蒸气蒸馏，故宜贮存于密闭棕瓶中，装满并在低温处保存。
20*简述如何利用皂苷的泡沫反应区别三萜皂苷和甾体皂苷？
答：取两支试管分别加入0.1mol/L的盐酸5ml和0.1mol/L氢氧化钠5ml，再各加中药水提液3滴，振摇1分钟，如果两管泡沫高度相同则提取液中含三萜皂苷；如果碱管泡沫比酸管泡沫高数倍，保持时间长，则提取液中含甾体皂苷。
21*皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应该注意什么？
答：1皂苷溶血作用的原因：皂苷能与红细胞膜上胆固醇结合生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增高而使细胞破裂，导致溶血。 2 表示方法：各种皂苷溶血作用强弱不同，可用 溶血指数【指在一定条件下（同一来源红细胞、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度】表示。  3药物临床需注意：不宜供静脉注射。
22*哪些试验常用于检查药材中的皂苷的存在？
答：①泡沫试验：持久性泡沫，加热不消失；②溶血试验：大多数阳性；③甾体母核的显试验：醋酐-浓硫酸试验等。
23*Ⅰ型、Ⅱ型、Ⅲ型强心苷苷元和糖的连接方式： Ⅰ型：苷元C3-O-(2，6-二去氧糖)x-(a-羟基塘)y Ⅱ型：苷元C3-O-(6-二去氧糖)x-(a-羟基塘)y Ⅲ型：苷元C3-O- (a-羟基塘)y 
24*强心苷按苷元结构特点分为几种类型？如何用化学方法鉴别？
答：甲/乙型强心苷。鉴别：两者可利用甲型C17位连有五元不饱和内酯环，在碱性醇溶液中双键转位能形成活性次甲基，从而能与某些事件缩合显，而六元不饱和内酯环的乙型，因不能产生活性次甲基，因而无此反应鉴别。Eg：3,5-二硝基苯甲酸试剂反应（Kedde反应），若产生红或深红，显示可能含有甲型。
25*简述强心苷的一般溶解规律及影响溶解性的因素。
答：强心苷一般可溶于水、醇、丙酮等极性溶剂，略溶；强心苷分子中糖数目越多，糖链越长，羟基相应增多。
26*强心苷的酸水解类型有几种？简述其特点及其应用。
答：温和酸水解和强烈酸水解  特点：①温和酸水解 可使Ⅰ型强心苷水解为苷元和糖。②强烈酸水解 Ⅱ型和Ⅲ型强心苷,由于糖的α-羟基阻碍了苷键原子的质子化,使水解较为困难,用温和酸水解无法使其水解,必须增高酸的浓度,延长作用时间或同时加压。
27*哪几类试剂可以用于检测强心苷的存在？
答：检测甾体母核的试剂、检测五元不饱和内酯环的世界级、检测2-去氧糖的试剂。 
28*简述提取强心苷原生苷的注意事项。
答：①提取原生苷首先要注意抑制酶的活性，防止酶解②原料需新鲜，采集后要低温快速干燥，保存期间要注意防潮③可用乙醇提取以破坏酶的活性。
29*生物碱按结构可分几种类型？写出基本母核并各举一例。
答：有机胺类生物碱（麻黄碱）、吡啶类（槟榔碱）、莨菪烷类（莨菪碱）、异喹啉类（）、吲哚类（长春碱）、其他类（）
补充
次生代谢产物：以初生代谢产物为底物合成具有特殊生物学功能的化合物，通常称为天然产物。
二次代谢产物根据结构分类：生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、糖类、脂类、蒽醌类。
天然产物研究的一般方法：生产实验或实践经验→具有生理活性功能→天然产物的分离纯
化→对初步提纯物进行生物学验证实验→纯化产物结构解析→生物合成途径→生物合成（基因工程）。
系统溶剂分离法：选用不同极性的溶剂组成溶剂系统，按照极性由小到大的顺序依次提取分离出提取液中溶解度有差异的成分，使各成分得到分离。
两相溶剂萃取法：往提取液中加入一种与其互不相溶的溶剂配成两相溶剂系统，利用混合物中各成分分配系数的差异将所需成分萃取出来。
破乳的方法：1、较长时间静置 2、金属丝在乳化层搅拌 3、将乳化层抽滤 4、将乳化层加热或冷冻 5、分出乳化层，再用新溶剂萃取 6、加少量电解质 7、滴加醇类。
沉淀法：酸碱沉淀法、试剂沉淀法、铅盐沉淀法
天然药物化学成分提取方法：浸渍、煎煮、渗漉、回流、连续回流、水蒸气提取、超声波提取、超临界流体萃取、升华法。
天然药物化学成分分离方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、结晶与重结晶、透析法、分馏法。
天然药物化学成分浓缩方法：常压蒸发、减压蒸馏、薄膜蒸发、反渗透法、超滤法。
溶剂极性大小排序：石油醚<苯<无水乙醚<氯仿<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水。
官能团极性大小：RH < RX < -OCH3 < -COOR <C=O <-CHO <-SH <-NH2 <-OH <Ar-OH <-COOH
甲酯羰醛巯  氨羟酚羟羧
苷类酸催化水解难易程度：N-苷 <O-苷 <S-苷 <C-苷      易→难
生物碱基团碱性大小顺序：胍基> 季铵碱> N-烷杂环> 脂肪胺> 芳胺
季胺> 仲胺> 伯胺> 氨> 叔胺
苷类又称配糖体，是由糖类或糖苷的衍生物，如氨基糖，糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物，其中非糖部分称为苷元或配基。糖类按聚合程度分为单糖、低聚糖、多糖。单糖分为五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳醛糖、六碳酮糖、糖醛酸。苷的检识反应：糠醛形成反应（molisch反应，紫红）。苷键的裂解方法：酸催化水解、
碱催化水解、酶催化水解、氧化裂解（smith降解法）。酶催化裂解常用酶：转化糖酶、麦芽糖酶、杏仁苷酶

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