石碳酸
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苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红。
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药品名称 苯酚 
外文名称 phenol 
CAS号 108-95-2 
密度 相对密度（水=1）1.07 
沸点 181.7℃ 
溶解度（水） 室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶 
临界点 419.2 
应 用 消毒外科器械 
RTECS号 SJ3325000 
危险品运输编号 61067 
CAS登录号 108-95-2 
分子量 94.11 
英文名 PHENOL 
安全性描述 S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39 
稳定性 稳定 
化学性质 弱酸性，高毒类，突变原 
危险性符号 F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性） 
别名 石炭酸、羟基苯
化学式 C6H5OH，PhOH
摩尔质量 94.11
外观 白结晶，有特殊气味
熔点 40.5℃
闪点 79℃
主要危害 有特殊的气味，有强腐蚀性。有毒。
UN号 1671(固态)
结构式 C6H5OH
别 称 石炭酸
水溶性 1.07
EINECS登录号 203-632-7
中文名 苯酚
储存方法 阴凉通风，低温避光，注意泄漏物
禁配物 强氧化剂、强酸、强碱
危险性描述 R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22
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目
录1物质简介 2基本性质 分子结构 化学性质 安全术语 危险属性 质量指标 3主要用途 4风险术语 5应用领域 工业 医疗 6制作方法 熔融苯磺酸法 异丙苯法 氯苯水解 其他方法 7相关实验 验证酸性 交流现象 实验结论 演示实验 与钠反应 8生产现状 9毒理处理 侵入途径 毒理学简介 临床表现 相关处理 10注意事项 11国内苯酚 产能过剩 需求竞争 12化学数据
大事记
光影集锦
图册集锦
花絮视频
1物质简介
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红至红，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有强腐蚀性。对人有毒，要注意防止触及皮肤。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。苯酚用途广泛。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白
沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫）检验．第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。
2基本性质
【中文名称】苯酚；石炭酸、 工业酚、羟基苯
【英文名称】phenol
【分子式】C6H6O
【化学式】C6H5OH，PhOH
【分子结构】苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
【相对分子量或原子量】94.11
【CAS】 NO.108-95-2
【CAS 登录号】108-95-2
【EINECS 登录号】203-632-7
【物化性质】
性状：无针状结晶或白结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。
密度：1.071
熔点：42～43℃
沸点：181.7℃
凝固点：41℃
相对密度：1.0576
折射率：1.54178
闪点：79.5℃
溶解性：易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚
毒性：LD50(mg/kg)
【用途】
用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。
【制备或来源】
由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。
【其他】
加热至65摄氏度时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。
【储存注意事项】
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
分子结构
苯酚苯酚结构中含有一个苯环，羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不一定在同一平面内。
从化学环境中看，苯酚中有4种氢，分别是酚羟基中的氢，以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。
苯酚的1H NMR（核磁共振氢谱），也证实了这一点。图中共有四个峰，代表了四种氢的存在。
化学性质
酸碱反应
苯酚是一种弱酸，能与碱反应：
苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等，弱碱，反应, 此反应现象，二氧化碳通入后，溶液中出现白
混浊 
显反应, 苯酚遇三氯化铁溶液显紫，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜的络合物 
取代反应 苯环上的亲电取代，苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝
化，卤代等 
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多，这是因为羟基有给电子效应，使苯环，电子云，密度增加, 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位，这是羟基等给电子基团的共性, 酚羟基上的取代，酚羟基上的，氢原子，可以被含碳基团取代，生成醚或酯 
氧化还原反应, 苯酚在空气中久置会变为粉红，是因为生成了，苯醌，苯酚的氧化产物一般是对苯醌，这个反应也可以用Br2作氧化剂 
缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成，酚醛树脂 
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白沉淀。
共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子
用途：苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂，苯酚的水溶液可以使植物细胞内染体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染。
安全术语
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感
不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
危险属性[1]
危险品标志 T,C,F,Xn
危险类别码 23/24/25-34-48/20/21/22-68-40-39/23/24/25-11-36-20/21/22-24/25
安全说明 26-36/37/39-45-36/37-28A-28-24/25-1/2-36-16
危险品运输编号 UN 2821 6.1/PG 2
WGK Germany 2
RTECS号 SJ3325000
F 8-23
HazardClass 6.1
PackingGroup II
毒害物质数据 108-95-2(Hazardous Substances Data)
质量指标
合成苯酚质量指标(GB/T 339—2001)：
项目
优等品
一等品
合格品
结晶点/℃≥ 40.6 40.5 40.2
溶解试验[(1,20)，吸光度,]≤ 0.03 0.04 0.14
水分/%（质量分数）≤ 0.10 —— ——
3主要用途
苯酚苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
用于油田工业，也是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、、五氯酚、酚酞、犖乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有广泛的应用。[2]
4风险术语
R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.
少数报道有致癌后果。
R68Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆后果的危险。
5应用领域
工业
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作
溶剂、实验试
剂和消毒剂，苯酚的水溶液可以使植物细胞内染体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染。
医疗
【用法与用量】
1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。
2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和等
【制剂与规格】
1.苯酚软膏：2%。
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【给药说明】本品对组织穿透力强，仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤，
甚至坏死。水溶液用于体表，浓度不宜超过2%，外用后不加封包。
【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所，以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等，引起新生儿高胆红素血症，对婴儿已证实有致命性。
【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。
【特点】一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及
磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
6制作方法
苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。
熔融苯磺酸法
苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得：
用
酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。
异丙苯法
此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。
第二步反应是一个自由基反应。
氯苯水解
通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。
其他方法
苯酚也可由苯胺经重氮盐水解制得。
7相关实验
验证酸性
1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2—3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜变化。
交流现象
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。
实验结论
苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。（石蕊试液的变范围是：pH值5～8）
演示实验
在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。
综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 > > NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
危险品有几种
与钠反应
苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
8生产现状
苯酚自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%

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