醚的化学性质
醚的化学性质
醚是通式为R-O-R′的一类化合物。在醚的结构中，氧原子与两个烃基相连，烃基可以相同，也可不相同，相同的称为简单醚，不相同的称为混合醚。烃基可为芳烃基或脂肪烃基。两个烃基可以彼此相连，形成环醚，如环氧乙烷。多个氧原子分别与碳原子相连而形成的环状醚称为大环醚或冠醚。链型分子中如果含有多个碳-氧-碳(≡C-O-C≡)结构单元，那么称为缩二醇醚，如缩二乙二醇二甲醚(CH3OCH2CH2)2O。
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5-O-C2H5称二乙基醚，简称乙醚；CH3-O-C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
醚与烃类很相似，化学性质比拟稳定，在常温下与强碱和碱金属不发生反响，与强酸可形成盐，如图此反响产物再进一步与氢卤酸作用，那么生成卤代烃和醇，醇还可与氢卤酸反响生成卤代烃。醚在避光的情况下与氯或溴反响，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
分子式
分子式
[编辑本段]性质
物理性质
双吗啉二乙基醚醚的物理性质〔Physical Properties of Ethers〕在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。醚一般微溶于水，易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物或作有机反响的。常温下，多数醚为有香味的液体〔甲醚和甲乙醚为气体〕，沸点比分子相对分子量相当的醇低得多，在水中的溶解度与等相对分子量的醇相近。醚有弱极性，是良好的有机溶剂。
化学性质
醚的化学性质 Chemical Properties of Ethers，醚键〔C-O-C〕是醚的官能团，比拟稳定，所以醚对碱、氧化剂、复原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反响。
由一个氧原子连接两个烃基的有机化合物。通式为R—O—R′。当R与R′相同时，称简单醚；R与R′不同时，称混合醚。R′和R均为脂肪烃基者为脂肪醚；R或R′为芳香烃基者为芳香醚。
醚与碱、氧化剂、复原剂均不反响，与金属钠也不反响，故常用金属钠枯燥醚。[编辑本段]醚的制法
醚在工业上通常是在酸或氧化铝作用下，由醇间失水制取。实验室中常用醇钠与卤代烷反响制备：
RONa+R′X—→R—O—R′+NaX
〔1〕醇分子间脱水
〔2〕卤烷与醇钠作用〔威廉森合成法〕：通常制备混醚采用的是威廉森合成法：利用醇钠或酚钠与卤烃的亲核取代反响制醚。
〔3〕醚与浓HI酸可以生成醇，另外在H2/Pd作催化剂的情况下可以和卤代烃生成醇.
[编辑本段]醚的特殊反响
由于醚键的存在，醚在一定条件下也可发生一些特殊的反响。
醚可与强酸生成盐，与缺电子化合物生成络合物：
在较高温度下，强酸可使醚键断裂〔一般使氧和较小烃基间的键断裂，最有效的试剂是浓氢碘酸或氢溴酸〕。
醚是一类比拟稳定的化合物〔某些环醚例外〕，常温下一般不与氧化剂、复原剂、碱、活泼金属等起
反响。但由于醚键的存在，在酸性条件也可发生以下反响。盐的生成
聚苯硫醚醚键的氧原子有未共用的电子对，由于两个烃基的+I效应，更加增大了醚键中氧的电子云密度，与醇相比，醚是一个较强的Lewis碱。
可以接受质子生成盐，或者同Lewis 酸反响生成分子复合物。
醚的盐不稳定，温度稍高或用水稀释便立即析出原来的醚。利用这一性质，
可以别离醚与卤代烃或烷烃的混合物。
BF3是一种常用的催化剂，但由于是气体，使用起来很不方便，可将其配成
乙醚溶液。而格氏试剂遇水分解需用醚作溶剂，同时格氏试剂和醚有配合作用，使得格氏试剂在反响体系中有很好的溶解性。
苯的化学性质醚键的断裂
在高温和亲核试剂氢卤酸的作用下，醚能发生C-O 键的断裂〔二苯醚例外〕，烃氧基被卤原子取代，生成卤代烃和醇〔或酚〕。两个烃基不同时，一般是较小的烃基生成卤代烷；芳基烷基醚那么总是发生烷氧键断裂，生成酚和卤代烷。浓HI的作用最强，常温下就可使醚键断裂。
氢卤酸的活性次序为HI＞HBr＞HCl
醚和氢卤酸的反响属于亲核取代反响，机理与醇的亲核取代一样。首先是醚遇强酸形成离子，然后再按SN1或SN2 反响生成卤代烃和醇〔或酚〕。
甲基醚和乙基醚与HI 的反响几乎是定量生成或碘乙烷。将反响生成的或碘乙烷收集后再与硝酸银反响以测定碘的含量，根据碘量可以推算出烷氧基的数量，这个方法称为Zeisel S烷氧基定量法。
过氧化物的生成
醚键中的氧原子的-I 效应也使α位的H 原子活性增加，故它们能被空气中的氧〔或氧化剂〕氧化，生成过氧化物〔C-H键断裂〕。
乙醚等低级醚和空气长时间接触，会慢慢氧化生成过氧化物。
有机化合物放置在空气中，其C-H键自动地被氧化成C-O-O-H基团的反响，称为自氧化反响。
过氧化物不稳定，受热时易分解而发生强烈爆炸。因此醚类一般存放在深的玻璃瓶内，或参加阻氧剂如对苯二酚等。在蒸馏乙醚时注意不要蒸干，蒸馏[1]前必须检验是否有过氧化物。常用的检查方法
是用碘化钾淀粉试纸，假设存在过氧化物，试纸显蓝。除去乙醚中过氧化物的方法是向其中参加硫酸亚铁或亚硫酸钠等复原剂以破坏过氧化物。
[编辑本段]应用
多数醚是很好的溶剂，可溶解多种化合物，高沸点的醚可用作反响介质。
醚是一类比拟稳定的化合物〔某些环醚例外〕，常温下一般不与氧化剂、复原剂、碱、活泼金属等起反响。但由于醚键的存在，在酸性条件也可发生以下反响。
(1)盐的生成。醚键的氧原子有未共用的电子对，由于两个烃基的+I 效应，更加增大了醚键中氧的电子云密度，与醇相比，醚是一个较强的 Lewis 碱。可以接受质子生成盐，或者同 Lewis 酸反响生成分子复合物。醚的盐不稳定，温度稍高或用水稀释便立即析出原来的醚。利用这一性质，可以别离醚与卤代烃或烷烃的混合物。BF3是一种常用的催化剂，但由于是气体，使用起来很不方便，可将其配成乙醚溶液。而格氏试剂遇水分解需用醚作溶剂，同时格氏试剂和醚有配合作用，使得格氏试剂在反响体系中有很好的溶解性。〔2〕醚键的断裂。在高温和亲核试剂氢卤酸的作用下，醚能发生 C-O 键的断裂〔二苯醚例外〕，烃氧基被卤原子取代，生成卤代烃和醇〔或酚〕。两个烃基不同时，一般是较小的烃基生成卤代烷；芳基烷基醚那么总是发生烷氧键断裂，生成酚和卤代烷。浓 HI 的作用最强，常温下就可使醚键断裂。氢卤酸的活性次序为 HI﹥HBr﹥HCl醚和氢卤酸的反响属于亲核取代反响，机理与
醇的亲核取代一样。首先是醚遇强酸形成离子，然后再按 SN1 或 SN2 反响生成卤代烃和醇〔或酚〕。
补充：
醚的物理性质:
在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。醚一般微溶于水，易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物或作有机反响的。
醚的化学性质：醚键〔C-O-C〕是醚的官能团，比拟稳定，所以醚对碱、氧化剂、复原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反响。
醚的制法：
〔1〕醇分子间脱水
〔2〕卤烷与醇钠作用〔威廉森合成法〕：通常制备混醚采用的是威廉森合成法：利用醇钠或酚钠与卤烃的亲核取代反响制醚。
〔3〕醚与浓HI酸可以生成醇，另外在H2/Pd作催化剂的情况下可以和卤代烃生成醇.
追问：
乙醇分子间脱水生成乙醚的话，条件苛刻么？
是不是推电子基就是有＋Ｉ效应、吸电子基有－Ｉ效应

版权声明：本站内容均来自互联网，仅供演示用，请勿用于商业和其他非法用途。如果侵犯了您的权益请与我们联系QQ:729038198，我们将在24小时内删除。