北京市高二化学2.2.1芳香烃(苯的结构与性质)教学设计
苯的结构与性质
课题
2-2-1  芳香烃(第一课时)  苯的结构与性质
教学
目标
知识与技能
1.了解苯的分子结构,进一步掌握结构和性质的关系。
2.掌握苯的取代反应和加成反应。
过程与方法
通过实验了解有机化合物分子结构和性质的关系,形成对有机反应特殊性的正确认识。
情感、态度与价值观
通过苯的分子模型,提出苯的分子结构假说,利用实验探究确定苯的结构和性质,从而激发学生探究学习的兴趣。
教学重点
苯的分子结构与其化学性质
教学难点
1.苯的化学性质与分子结构的关系
2.有机物分子空间构型的判断
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
回顾与思考
有机化合物按照碳架结构是如何分类的?
回顾、思考、讨论、代表回答
通过对已学知识的回顾,培养学生温故旧知的习惯和学习新知的兴趣,激发学生求知欲。
导入新课
有人说我笨,其实并不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。猜猜我是谁?
聆听
通过介绍,引入主题,使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材P37~38,完成自主学习内容】
一、苯的分子结构和物理性质
1.苯的分子结构
   
结构简式_________________,空间构型________________,所有原子在________________上,化学键_________________
2.物理性质
状态
气味
密度
溶解性
苯的化学性质
挥发性
毒性
____
____
____
比水____
不溶于水,有机溶剂中___
沸点比较__________挥发
____
二、苯的化学性质
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间,苯既有________的性质,能发生________反应,也有________的性质,能发生________反应。
1)取代反应
2)加成反应
3)氧化反应
不能使KMnO4酸性溶液褪
燃烧:火焰__________,有_________烟,反应方程式为_________________
思考,按照老师引导的思路进行阅读,小组内讨论,代表回答。
通过阅读,培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
拓展延伸
一、苯分子的特殊结构在性质方面的体现
【视频观看苯与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应视频】
1.苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
2.苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。
3.苯又能与H2在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
      总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。
二、苯和烷烃取代反应的比较
 
烷烃
常见取代
反应物质
液溴、浓HNO3
Cl2Br2等气态卤素单质
反应条件
催化剂
光照
 
烷烃
与溴水能
否取代
与溴水皆不能发生取代反应,都不能使溴水因化学反应而褪
取代产物种类
一般只有苯环中的一个氢被取代,一元取代产物只有一种
可有多个氢原子被取代,能生成一系列取代产物,一元取代产物与烷烃中氢原子种类相当
三、实验室中溴苯和硝基苯的制取
1.溴苯的制取
1)化学方程式:
2)反应装置:
3)注意事项
CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。
AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。
该反应中作催化剂的是FeBr3
溴苯是无油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐。
应该用纯溴,苯与溴水不反应。
试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。
溴苯中因为溶有溴而呈褐,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。
2.硝基苯的制取
1)化学方程式
2)制取装置(部分装置略)
3)注意事项
药品的加入:将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。
加热方式及原因:采用水浴加热方式,其原因是易控制反应温度在5060范围内。
温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。
长直玻璃导管的作用是冷凝回流。
硝基苯是无油状液体,因为溶解了NO2而呈褐。
【特别提示】
1)苯与溴单质发生取代反应,必须用液溴,并且有合适的催化剂(FeBr3)存在,苯与溴水不能发生取代反应,只能将Br2从水中萃取出来。
2)制取硝基苯时应控制温度不能过高,若温度超过70,则主要发生磺化反应生成(苯磺酸)
根据课堂内容进行知识的提升。
通过对苯分子的特殊结构特点的分析,进一步理解苯的化学性质与物质制备,把零散的认识升华到系统认识。
科学探究
有机物分子空间构型的判断
1.基本模型(如下图)
甲烷:正四面体结构
乙烯:平面结构
苯:平面结构
乙炔:直线型结构
2.基本方法
1)有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、
碳氯单键等可以转动,如分子中的是共平面。
甲基中的H原子是否与该基团()共面呢?
把甲基看作一个可任意旋转的方向盘,连接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴,通过旋转能使一个H原子转到苯分子平面上。
2)苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共直线。
3.解题策略
烃分子的空间结构尽管复杂多样,但归结为基本模型的组合,就可以化繁为简,把抽象问题具体化,所以一定深刻理解这四种基本模型的结构特点,并能进行恰当的组合和空间想象,同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120°键角,克服书写形式带来的干扰,另外在审题时,还应特别注意可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子等关键词和限制条件。如:
其结构简式可写成:
,因双键与双键之间的碳碳单键可以转动,该分子中至少6个碳原子,最多10个碳原子共面。
分析、讨论、归纳
引导学生通过对甲烷、乙烯、乙炔及苯的结构特点的归纳整理,提升对有机物空间构型的理解和应用。
例题分析
1.能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是( B  )
苯不能与溴水反应而褪 
苯环中碳碳键的键长键能都相等 
邻二氯苯只有一种
间二甲苯只有一种     
在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环已烷
A①②③④    B①②③  C②③④⑤  D①②
2.苯分子的结构中,不存在C—C键和C=C键的简单交替结构,下列事实中:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪;苯分子中碳碳键的键长均相等;苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷;经实验测得邻二甲苯只有一种结构;苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪。可以作为依据的有( A )
A①②④⑤            B①②③④   
C①③④⑤                  D②③④⑤
3.下列关于苯的说法中,正确的是( D )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液褪,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
4.在 分子中,处于同一平面上的原子数最多可能有( D )
A12        B14      C18        D20
例题分析、分组讨论,集中评讲
通过针对性例题训练,巩固对苯分子结构与性质的认识
课堂总结
1.苯分子的两种式子:
分子式:C6H6,结构简式:
2.苯的物理性质
3.苯的化学性质:难氧化,易取代,难加成
1)氧化反应:燃烧,不能使KMnO4溶液褪
2)取代反应:卤代反应、硝化反应、磺化反应
3)加成反应:与H2
4 .苯的用途:苯是一种重要的化工原料,也是一种良好的有机溶剂。
根据课本内容以及所学内容进行知识的总结、归纳
通过课堂总结,使学生明白本节所学内容,并注重知识的归纳和理解。
习题巩固
1.关于苯的下列说法中不正确的是( D )
A.组成苯的12个原子在同一平面上
B.苯环中6个碳碳键的键长完全相同
C.苯环中碳碳键的键能介于C—CC=C之间
D.苯只能发生取代反应
2.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( D )
A.苯是无有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯可以从溴水中萃取溴单质
D.苯分子中碳原子的价键远没有饱和,所以能够使KMnO4酸性溶液褪
3.己知有机物A的结构简式为,请完成下列空白。
1)有机物A的分子式是________
2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________个,最多有________个。
3)有机物A的苯环上的一氯代物有________种。
巩固训练
通过针对性练习,及时反馈课堂教学效果,巩固苯的结构特点与化学性质关系的理论知识,提升分析问题解决问题的能力。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是认识苯的结构特点,了解苯的化学性质与结构的关系。课后请完成作业、整理教学案,并预习第二课时苯的同系物及芳香烃的来源。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识,预习新课。
板书设计
第二节  芳香烃(第一课时)苯的结构与性质
自主学习:
一、苯的分子结构和物理性质
1.苯的分子结构
2.物理性质
二、苯的化学性质
1)取代反应
2)加成反应
3)氧化反应
拓展延伸:
一、苯分子的特殊结构在性质方面的体现
二、苯和烷烃取代反应的比较
三、实验室中溴苯和硝基苯的制取
1.溴苯的制取
2.硝基苯的制取
科学探究:
有机物分子空间构型的判断
作业设计
1.完成教材P40习题4
2.完成补充作业
3.整理教学案

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