2017-2018学年度高二化学《酚》知识点归纳总结 例题解析
酚
【学习目标】
1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；
2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】
要点一、苯酚的结构和物理性质
分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3 g)，当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途
1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：
H2CO3＞ ＞HCO3－
因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白沉淀(2,4,6-三溴苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫。本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
要点三、醇与酚的比较
类别 | 脂肪醇 | 芳香醇 | 苯酚 |
实例 | CH3CH2OH | ||
官能团 | 醇羟基(—OH) | 醇羟基(—OH) | 酚羟基(—OH) |
结构特点 | —OH与链烃基相连 | —OH与苯环侧链的碳原子相连 | —OH与苯环直接相连 |
主要化学 性质 | ①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应 | ①弱酸性；②取代反应；③显反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应 | |
特性 | 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮) | 与FeCl3溶液反应显紫 | |
注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团，但两者并不是同系物关系。
【典型例题】
类型一：酚的结构与性质
例1 某品牌的家用消毒剂的有效成分为对氯间二甲苯酚(其结构简式如图所示)，可以杀灭常见的病毒与细菌。下列有关该物质的说法中正确的是( )
A．该物质的分子式为C8H10ClO
B．1 mol该物质最多可以与2 mol NaOH反应
C．1 mol该物质可以与2 mol液溴发生取代反应
D．该物质可以发生取代、加成、消去、氧化等反应
【思路点拨】仔细分析该有机物的结构，根据“结构决定性质”这一原则对其性质进行判断。
【解析】该有机物的分子式为C8H9ClO，A项错误；该物质发生碱性水解时，Cl原子生成的是酚羟基，生成的酚羟基能与NaOH反应，故l mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，B项错误；因与酚羟基相连的碳原子的邻位上还有2个氢原子，故1 mol该物质可以与2 mol液溴发生取代反应，C项正确；该有机物不存在结构，因而不能发生消去反应，故D项错误。
【答案】C
【总结升华】苯酚与溴水的取代反应：①溴水(注意区别苯的卤代使用的是液溴)应过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于C6强酸和弱酸的区别H5OH溶液中。②溴原子只取代苯环羟基邻、对位上的氢原子。
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