第2课时 苯的结构和性质
[学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。4.了解苯的来源及用途。
一、苯的分子结构
1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。
实验内容与步骤 | 实验现象 | 实验结论 |
实验①：先向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象 | 液体分为两层，上层无，下层紫红 | 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 |
实验②：先向试管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象 | 液体分为两层，上层红棕，下层无 | 苯不能与溴水发生反应 |
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。
(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。
(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。
答案 ，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。
(3)由苯分子的空间结构可以推测六个碳碳键之间的夹角大小关系是什么？两个碳氢键的夹角又是多少？
答案 六个碳碳键之间的夹角相等，都是120°，两个碳氢键的夹角也是120 °。
归纳总结
1.苯的组成与结构
分子模型 | 分子式 | 结构式 | 结构简式 |
C6H6 | |||
2.苯的结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
A.苯的一氯取代物()只有1种
B.苯的邻位二氯取代物()只有1种
C.苯的间位二氯取代物()只有1种
D.苯的对位二氯取代物()只有1种
答案 B
解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。
2.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
答案 D
解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。故选D。
二、苯的化学性质
1.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生氧化反应。苯燃烧时，发出明亮的火焰而且带有浓烟，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
2.在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。
(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
答案 测量反应前后pH值，反应后明显减小。
(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？
答案 因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐，如何提纯得到无的溴苯？
答案 将呈黄褐的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。
(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。
答案 应该用液溴代替浓溴水。
3.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。
(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
答案 将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为50～60 ℃？
答案 在50～60 ℃的水中水浴加热。
4.苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。
1.苯的化学性质
指明反应类型：①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④取代反应。
2.苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
3.苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
3.下列有关苯的叙述中，错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕
答案 D
解析 A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕，下层接近无。
4.下列实验中，不能获得成功的是( )
A.用水检验苯和溴苯
B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C.用溴水除去混在苯中的己烯
D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
答案 C
解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A.苯是无、带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应
答案 D
2.下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是( )
A.己烷 B.环己烷
C.溴苯 D.硝基苯
答案 A
解析 苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。
3.下列反应属于加成反应的是( )
A.C3H8＋Cl2C3H7Cl＋HCl
B.2FeCl2＋Cl2===2FeCl3
C.CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
D.
答案 C
解析 加成反应属于有机反应，排除B项；A、D项属于取代反应；C项属于加成反应。
4.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
答案 B
解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6苯的化学性质H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。
5.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
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