第一章 绪论:
1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。
答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。
天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。
主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。
天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。
研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。
2天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。
3天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。有效成分和无效成分的划分是相对的。
天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。
答：（1）糖类和苷类。
结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物
实例：灵芝多糖
（2）醌类
结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构 包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌
实例：蒽醌 如大黄酸（天然素、抗菌）。
（3）黄酮类
结构特点：具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物
实例：槲皮素 、 葛根素
（4）苯丙素类
结构特点：含一个或几个C3-C6单位的天然成分
实例：香豆素、木脂素
（5）萜类与挥发油
结构特点：A.萜类:由甲戊二羟酸衍生而成的化合物，分子式符合(C5H8)n
B.挥发油（精油）:是一类具有挥发性的油状液体的总称。
实例：青蒿素
（6）甾体及其苷类
结构特点：结构中含有环戊烷骈多氢菲的甾核
实例：、地奥心血康
生物碱
结构特点：分子结构中含N原子的一类有机化合物。
实例：利血平
什么是天然素？试析其优缺点。脂溶性素和水溶性素分别有哪些？
答：天然素是从植物、动物或微生物组织中提取的素。
天然素的优点：
（1）、多数无毒、无副作用，对人体的安全性较高
（2）、有的天然素本身就是一种维生素（如核黄素）或具有维生素的活性（如β-胡萝卜素）
（3）、有些天然素具有一定的药理作用（如叶绿素铜钠能肝炎胃炎等。）
（4）、天然素着的调较自然，更接近天然物质的颜
（5）、与环境生态相容性好，生物可降解
天然素的缺点：
（1）、不易溶解，且着不均匀，着力较差、坚牢度差
(2)、天然素的彩很不稳定 （易受金属离子，水质，PH，氧化，光照，温度，湿度等的影响，某些天然食用素甚至会与食品原料反应而变。）
(3)、使用时局限性大（在加工及流通过程中变或褪，有时受天然产物中共存成分的影响存在异味，很容易受食品或水中金属离子的影响，成分复杂使用不当易产生沉淀浑浊。）
(4)、难于调（不同素的相溶性差，同种颜不同来源的产品差异较大。
(5）、成本较高
A 脂溶性素：脂溶性素多为四萜类衍生物，常见的脂溶性植物素有叶绿素、叶黄素、胡萝卜素、番红花素和辣椒红素等。
Ｂ 水溶性素：主要为花苷类，常见的有锦葵素、矢车菊素、飞燕草素、芍药素、牵牛花素和天竺葵素等。
根据出油率和油脂的组成和性质，天然油脂可分为哪三种？
答：非干性油（碘值100以下，油酸）、半干性油（碘值100-130，亚油酸）、干性油（碘值大于130，亚麻酸）。
5天然油脂是指从动植物中直接提取的油脂。
5、脂中脂肪酸按组成可分为哪三种脂肪酸？其分别的代表化合物有哪些？
答：天然油脂肪酸可分为三大类即饱和脂肪酸（中链甘油三酸酯，椰子油），单不饱和脂肪酸（油酸，芥子酸。神经酸）和多不饱和脂肪酸（亚油酸，亚麻酸，EPA,DHA）。
中链甘油三酸酯、油酸、芥子酸、神经酸、亚油酸、α-亚麻酸、ω-3脂肪酸分别属于哪一种脂肪酸？其主要作用是什么？试举例说出这些脂肪酸含量较高的油脂。常见的天然油料有哪些？哪些油料能制取生物柴油？
答：（1）饱和脂肪酸：中链甘油三酸酯，一般可食用或作为油炸油
（2）单不饱和脂肪酸：油酸（可降低血液总胆固醇和有害胆固醇）、芥子酸（对心脏有害）、神经酸（是大脑神经纤维和神经细胞的核心天然成分。）
天然染发方法 （3）多不饱和脂肪酸：亚油酸、α-亚麻酸、ω-3脂肪酸，多不饱和脂肪酸在降低总胆固醇和有害胆固醇LDL的同时，也会降低有益胆固醇HDL
常见的天然油料有：油橄榄、文冠果（可制取生物柴油）、月见草（含稀有的γ-亚麻酸）、油棕（效率最高）
8，香料：能被嗅感嗅出香味或味感品出香味的物质，用以调制香精的原料（天然：植物性，动物性；人造;单离，合成） 香精：调和香料。
根据产品的形状和制法，通常天然香料的商品形式主要有哪些？它们的定义分别是什么？精油的主要成分包括哪四类化合物？
答：（1）主要有：精油、净油、浸膏、酊剂、香脂和香树脂；
①采用水蒸气蒸馏、压榨和吸附等物理方法提取芳香植物中具有特征性香气的油状物统称精油。
②用挥发性溶剂浸提植物再挥去溶剂后的膏状物称浸膏。
③采用脂类非挥发性溶剂吸收法制取的产品称为香脂。
④浸膏或香脂用高纯度乙醇溶解，滤去植物蜡等杂质，再经蒸馏去乙醇后所得的浓缩产品称净油。
⑤ 采用一定浓度的乙醇在室温下浸提天然香料，经澄清过滤后所得制品称酊剂。
（2）精油的主要成分为小分子萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和含氮含硫化合物。
什么是一次代谢和二次代谢？天然产物化学主要研究对象是什么？二次代谢产物的生物合成途径主要有哪几类？
答：（1）维持植物生命活动的代谢过程叫一次代谢；以一次代谢产物为原料，经不同途径进一步代谢的过程叫二次代谢；
然产物化学主要研究对象是二次代谢产物；
①β-多酮途径 乙酸途径
②甲羟戊酸途径 甲戊二羟酸途径 甲瓦龙酸途径
③桂皮酸途径 莽草酸途径
④氨基酸途径
⑤混合途径
3透析法是利用小分子物质在溶液中可通过半透膜，而大分子物质不能通过半透膜的性质而达到分离的方法，常用于纯化皂苷、蛋白质多肽和多糖等化合物。
常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？
答：（1）含盐水＞水(H2O)＞甲醇(MeOH)＞乙醇(EtOH)＞丙酮（Me2CO）＞正丁醇(n-BuOH)＞乙酸乙酯(EtOAc)＞乙醚(Et2O)＞氯仿(CHCl3 ) ＞苯（C6H6)＞四氯化碳(CCl4)＞环己烷＞石油醚
（2）含盐水、甲醇、乙醇与水混溶；丙酮、正丁醇、乙酸乙酯、乙醚(、氯仿(、苯、四氯化碳、环己烷、石油醚与水不混溶。
2、各种洗脱剂的能力顺序：石油醚<四氯化碳<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<吡啶<丙酮<正丙醇<甲醇<水
10、溶剂提取的方法有哪些？他们都适合哪些溶剂的提取？
答：浸渍法 水或稀醇
渗漉法 稀乙醇或水
煎煮法 水
回流提取法 有机溶剂
连续回流提取法 有机溶剂
12、聚酰胺吸附属于氢键吸附，极性物质与非极性物质均可适用但特别适合分离酚类，醌类，黄酮类化合物。各溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强可大致排列成下列顺序：水，甲醇，丙酮，氢氧化钠水溶液，甲酰胺，二甲基甲酰胺，尿素水溶液。
聚酰胺吸附力与哪些因素有关？
答：通常在含水溶剂中大致有下列规律：
（1）形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强；
（2）成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内键者，其在聚酰胺上的吸附相应减弱；
（3）分子中芳香化程度高者，则吸附性增强；反之，减弱。
天然产物化学成分的结构鉴定主要有哪四大谱？分别可提供哪些主要的结构信息？
答：紫外光谱：共轭双键、α，β-不饱和羰基以及芳香化合物结构的信息；
红外光谱：特征官能团的信息；
核磁共振：分子中H的类型、数目及相邻原子或原子团的信息；
质谱：可用于确定分子量、求算分子式及其它结构信息。
第三章 糖和苷：
什么是苷？什么是苷元？根据苷键原子的不同苷可分为哪些类？各有什么性质？例举出各类代表化合物1-2个。
答：苷是由糖或其衍生物通过糖的端基碳原子上羟基与非糖物质的活泼氢脱水形成的一类化合物；非糖部分称为苷元；根据苷键原子不同可分为：氧苷：红景天苷、氮苷：鸟苷、硫苷：萝卜苷、碳苷：芦荟苷。
何谓原生苷、次生苷？
答:原存在于植物体内的苷称为原生苷，水解后失去一部分糖的称为次生苷。
苷键降解的方法有哪些？酶催化水解和氧化开裂法的特点分别是什么？
答：酸水解、碱水解、酶水解（可得保持苷元结构不变的真正苷元）、氧化开裂（可得到完整的苷元——次级苷元）乙酰解（采用乙酸酐与不同酸的混合液水解部分苷键保留一部分苷键）。
酸催化水解的难易规律是什么？
答：苷类酸水解的难易有以下规律：
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